Синтез трифенилена на основе легкодоступных реагентов

Д.С. Копчук, И.С. Ковалев, Г.В. Зырянов, А.Ф. Хасанов, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин
Уральский федеральный университет,
г. Екатеринбург

Трифенилен и его производные представляют интерес благодаря своим люминесцентным свойствам [1], комплексообразующим свойствам [2], а также способности формировать жидкокристаллические материалы [3].

Известные методы получения трифенилена основаны на использовании труднодоступных дорогих реагентов, таких как фторбензол, бромоиодобензол, хлорид титана и другие [4]. Мы предлагаем способ, основанный на тримеризации циклогексанона 1 с последующей ароматизацией циклогексеновых заместителей соединения 2 и высокотемпературной возгонкой продукта 3. Метод не использует труднодоступных реагентов, в ходе получения не используются такие ресурсозатратные процедуры, как колоночная хроматография, выходы являются высокими, что выгодно отличает данный способ от ранее предложенных. Можно заключить, что данный способ потенциально может быть использован для получения промышленных количеств трифенилена.

Работа выполнена при поддержке Минобрнауки РФ (ГК№ 14.740.11.1020)

Списоклитературы

1. Klink, S.I., Hebbink, G.A., Grave, L., Veggel van, F.C.J.M., Reinhoudt, D.N., Slooff, L.H., Polman, A., Hofstraat, J.W. Sensitized near-infrared luminescence from polydentate triphenylene-functionalized Nd3+, Yb3+, and Er3+ complexes. Journal of Applied Physics, 1999. 86 (3). pp. 1181-1185

2. Wen,R., Yan, C.-J., Yan, H.-J., Pan, G.-B., Wan L.-J. Donor/acceptor complex of triphenylene and trinitrotoluene on Au(111): a scanning tunneling microscopy study. Chem. Commun. 2011. 47.pp. 6915-6917

3. Boden, N., Bushby, R. J., Cammidge A. N. Triphenylene-Based Discotic-Liquid-Crystalline Polymers: A Universal, Rational Synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117 (3), pp. 924–927.

4. Heaney, H., Millar I.T. Tripkenylene. Org. Synth. Coll. 1973. Vol.5. p. 1120 (+ ссылки в тексте). 

Назад к списку